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Delirious marque la troisième collaboration entre Tom DiCillo et Steve Buscemi. En 1995, Ca tourne à Manhattan les réunissait pour la première fois, avant que le réalisateur ne souhaite renouveller l'expérience et réutiliser le potentiel de l'acteur dans Bad luck !. Pour son nouveau film, DiCillo n'envisageait pas de tourner avec un autre acteur, voyant en Buscemi l'interprète idéal, capable d'être à la fois touchant et drôle. "J'ai écrit le rôle de Les pour Steve Buscemi. J'avais déjà travaillé avec lui sur Ca tourne à Manhattan et j'étais tombé 'amoureux' de l'acteur comme de la personne. Je voulais lui écrire un grand rôle. Je souhaitais faire ce film avec un acteur avec qui je serais impatient de travailler tous les jours."
Pour situer Delirious dans l'espace, le réalisateur ne voyait pas d'autre ville que New York. Pour lui, le propos du film et les failles des personnages ne pouvaient qu'être révélés qu'à travers l'atmosphère magique de la "Grosse Pomme". "J'étais résolu à tourner le film à New York. A l'ombre des gratte-ciels étincelants, là où vivent les gens les plus désespérés. J'ai choisi des lieux soulignant ces deux aspects de la ville : Times Square de nuit, le métro, des hôtels chics, des appartements insalubres. La ville devient la forêt ; profonde, impénétrable, à la fois magnifique et terrifiante."
Pour réaliser Delirious, Tom DiCillo s'est inspiré de deux classiques du cinéma : le film britannique Quatre garçons dans le vent de Richard Lester ainsi que de Macadam cowboy de l'américain John Schlesinger. De l'un comme de l'autre, le réalisateur a retiré quelques éléments : "J'ai essayé de trouver ma propre version de la beauté qui suinte de chaque plan de Macadam cowboy. Parallèlement, j'ai tenté d'insuffler à Delirious l'énergie et l'émerveillement de Quatre garçons dans le vent. Les deux films ont de nombreux éléments humoristiques, même si, dans Macadam cowboy, ils viennent précisément du désespoir des personnages."
La mise en place de Delirious a duré de nombreuses années. Ce n'est que le 13 novembre 2005 que le tournage a pu commencé, alors que Tom DiCillo avait fini d'écrire le scénario quatre ans auparavant. Alors, lorsqu'un journaliste a eu le malheur de l'interroger sur cette longue période de gestation, le réalisateur n'a pas hésité et a cassé sa bouteille de bière sur la tête de l'importun. Une manière de dire qu'il ne vaut mieux pas parler des choses qui fâchent. Probablement désolé de s'être emporté de la sorte, Tom DiCillo a finalement répondu à la fameuse question, quelque temps plus tard, à l'hôpital où le journaliste se faisait soigner. "Financer un film indépendant c'est sauter par-dessus bord au milieu de l'océan. Tout ce que vous pouvez faire, c'est nager en espérant que vous allez toucher terre ou apercevoir un bateau avant que les requins ne vous attrapent."
Tom DiCillo est depuis toujours un grand admirateur de la musique d'Elvis Costello. Pourtant, c'est l'acteur Steve Buscemi qui a proposé au chanteur britannique de lire le scénario de Delirious, donnant au réalisateur la chance de faire tourner l'une de ses idoles. "J'ai ressenti la même nervosité balbutiante que Les dans la scène avec Elvis lorsque je l'ai rencontré pour la première fois. Costello est un vrai pro. Il a rejoint l'équipe avec beaucoup de ferveur et d'enthousiasme." L'artiste a aussi travaillé avec DiCillo sur une de ses chansons préférées, que l'on peut entendre dans le générique de fin.
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