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Le script de Jeux de dupes, qui date de 1993, est d'abord passé entre les mains de Steven Soderbergh. Celui-ci voulut réaliser le film avec George Clooney en vedette et contacta Casey Silver, alors ponte d'Universal Pictures. Mais le projet fut mis en stand-by dès lors que Casey quitta le studio pour créer sa propre structure indépendante. Quelques années plus tard, c'est le nom de George Clooney qui permet remettre le projet à flots, l'acteur produisant Jeux de dupes via Smokehouse Productions, sa propre société de production.
Jeux de dupes, dont le titre original est Leatherheads, devait à l'origine sortir aux Etats-Unis sous le titre Playing Dirty.
C'est au cours de ses recherches sur les origines du football américain professionnel que Duncan Brantley, reporter à Sports Illustrated, eut à la fin des années 80 l'idée de Jeux de dupes. En étudiant la vie de John McNally, alias "Johnny Blood", et les débuts de la National Football League, le journaliste découvrit quantité de figures pittoresques aux exploits fascinants. Scénariste novice mais considéré comme l'un des meilleurs chroniqueurs sportifs américains, il continua à peaufiner son script, y apportant, avec son collègue Rick Reilly, une touche personnelle et un humour corrosif.
Le personnage de Dodge Connolly, incarné par George Clooney, est directement inspiré du véritable joueur de football américain John McNally, alias "Johnny Blood". Le scénariste Duncan Brantley explique : "Avec mon co-scénariste Rick Reilly, nous avions couvert ensemble les matches universitaires durant des années à Sports Illustrated et étions tous deux fascinés par l'histoire de Johnny Blood. C'était une tête brûlée, un grand buveur qui, accessoirement, se déplaçait en sidecar, comme Dodge Connolly dans le film."
Grant Heslov, producteur de Jeux de dupes et co-scénariste de Good Night, and Good Luck., la précédente réalisation de George Clooney, évoque ce nouveau projet et les références utilisées : "J'aime les films d'époque en général, et Jeux de dupes était un sujet inédit au cinéma. Cette période, pleine de personnages hauts en couleur, était passionnante et très attrayante pour George et moi qui adorons les comédies de Preston Sturges et Billy Wilder. Trois autres titres, beaucoup plus récents : Butch Cassidy et le Kid, L'Arnaque et En route pour la gloire, nous ont servi de modèle. Ces films des années 60/70 donnent tous une représentation très authentique du passé, tout en possédant une tonalité très contemporaine en matière de narration et de relations de personnages."
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