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Avant que Sandra Bullock ne soit définitivement choisie pour tenir le rôle principal de La Proposition, c'est Julia Roberts qui était en lice pour incarner le personnage de Margaret.
La Proposition a été présenté en avant-première lors du Festival du Film Américain de Deauville 2009.
Avec La Proposition, l'actrice Sandra Bullock retrouve le genre de la comédie romantique, auquel elle a été associée à de nombreuses reprises, de L'Amour à tout prix au Temps d'aimer, en passant par Un vent de folie et L'Amour sans préavis.
Anne Fletcher, la réalisatrice de La Proposition mais aussi de Sexy Dance et de 27 robes, est l'une des chorégraphes les plus célèbres d'Hollywood. On lui doit les chorégraphies de films comme 40 ans, toujours puceau, Bye Bye Love, Catwoman ou encore American girls.
Peter Chiarelli, le scénariste de La Proposition, revient sur ce qui lui a donné l'envie de réaliser le film : "J'ai eu l'envie de ce film en travaillant à Hollywood au milieu de tous ces patrons brillants et de leurs assistants. Même si les patrons savent souvent très peu de choses sur leur assistant, ils partagent au quotidien une vraie intimité. Je trouvais cela très intéressant, et je me suis demandé ce qui pourrait bien se passer si un patron devait descendre de son piédestal pour apprendre à connaître son assistant. C'est l'idée de base de cette comédie."
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