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La réalisatrice Niki Caro explique les vraies motivations de Josey Aimes : "En s'opposant aux mineurs de sa bourgade, Josey ne cherche pas à prendre le pouvoir, ni même à afficher ses positions. Elle veut ce que tout parent désire : gagner sa vie pour subvenir à ses besoins et à ceux de sa famille. C'est aussi simple, aussi élémentaire, que cela. Elle ne réalise pas qu'elle s'est engagée dans le plus grand combat de sa vie."
L'Affaire Josey Aimes a reçu deux nominations aux Oscars en 2006 : celui de la meilleure actrice pour Charlize Theron et celui de la meilleure actrice dans un second rôle pour Frances McDormand.
Le producteur Nick Wechsler fixa d'emblée son choix sur Niki Caro pour réaliser le film, car elle possède selon lui une "capacité à traiter des histoires chargées d'émotions complexes sans jamais verser dans le mélodrame. [Elle] a une approche authentique et une grande faculté d'empathie à l'égard de cultures qui lui sont étrangères. On avait pu le remarquer dans Paï, et déjà dans son tout premier film, Memory & Desire. Lorsque je l'ai rencontrée pour discuter de L'Affaire Josey Aimes, elle a tout de suite accroché et a conçu pour ce projet une passion égale à la mienne."
Le casting compte pas moins de trois lauréates de l'Oscar de la meilleure actrice : Charlize Theron (pour Monster, en 2004), Frances McDormand (pour Fargo en 1996) et Sissy Spacek (pour Nashville Lady en 1981). Le chef opérateur Chris Menges est quant à lui double lauréat d'un Oscar, pour Mission et La Dechirure.
La réalisatrice Niki Caro avoue qu'elle n'aurait pas imaginé quelqu'un d'autre pour incarner Josey Aimes. Lorsqu'elle évoque la comédienne, c'est pour vanter ses talents d'actrice : "On a abondamment commenté sa transformation physique dans le rôle d'Aileen Wuornos, mais c'est l'intensité émotionnelle de son jeu qui m'a fait le plus d'effet. J'ai voulu Charlize pour le rôle de Josey, et personne d'autre. Elle a été une vraie collaboratrice, totalement investie dans cette histoire."
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