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L'Irlandais Colin Farrell et l'Ecossais Ewan McGregor ont travaillé l'accent britannique particulier qu'exigeaient leurs rôles avec le même coach.
Lors de la conférence de presse de Toronto, Colin Farrell a plaisanté à propos de la rapidité qui caractérise les tournages de Woody Allen : "Le tournage du Rêve de Cassandre a nécessité moins de prises qu'une seule scène de Miami vice..."
Si Woody Allen est réputé pour ses brillantes comédies, Le Rêve de Cassandre n'est pas sa première incursion dans un registre plus sombre. Citons Intérieurs, September, Une autre femme, Crimes et délits, Ombres et brouillard ou encore Match Point. Lors de la conférence de presse à Venise, le cinéaste confiait : "J'ai débuté en écrivant des comédies parce que j'avais plus d'aptitudes pour cela, mais j'ai toujours voulu écrire des tragédies, car ma vision de l'être humain est plutôt pessimiste."
Oncle et neveu dans Le Rêve de Cassandre, Ewan McGregor et Tom Wilkinson ont ensuite tous deux prêté leur voix au film d'animation Jackboots on Whitehall.
Si certains scènes-clés du film se déroulent sur un bateau (le "Cassandra's Dream" qui lui donne son titre), Woody Allen confie qu'il n'est jamais monté sur l'embarcation, et qu'il a dirigé ces séquences depuis le rivage, à l'aide d'un moniteur vidéo.
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