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Les Infiltrés bénéficie de la présence du comédien Brad Pitt à la production, via sa compagnie Plan B, fondée avec sa compagne Jennifer Aniston. Un Brad Pitt qui devait, à l'origine du projet, incarner le personnage de Collin Sullivan, finalement dévolu à Matt Damon.
Robert De Niro, fidèle complice de Martin Scorsese, aurait dû jouer dans Les Infiltrés. L'acteur aurait du incarner le personnage de Frank Costello, finalement campé par Jack Nicholson. C'est son engagement à la réalisation de The Good Shepherd qui empêcha De Niro de s'illustrer sur le plateau des Infiltrés. A noter par ailleurs que Leonardo DiCaprio, qui devait jouer dans The Good Shepherd (et dans lequel s'illustre... Matt Damon !) a effectué le chemin inverse pour figurer au casting des Infiltrés.
A l'origine, Martin Scorsese voulait confier le rôle féminin principal des Infiltrés à une actrice de renom. Kate Winslet et Hilary Swank furent ainsi pressenties. Mais au fur et à mesure de la production, le cinéaste décida plutôt de se tourner vers une actrice moins connue : c'est Vera Farmiga, vue notamment aux génériques de 15 minutes et Un crime dans la tête, qui fut choisie.
Le scénariste William Monahan évoque le travail d'adaptation qu'il a effectué à partir du long métrage coréen Infernal affairs : "Je n'ai pas souhaité voir Infernal affairs avant de transposer cette histoire, et c'est à partir d'une traduction du scénario chinois que j'ai travaillé. Sa ligne directrice, d'une grande ingéniosité, m'a permis de créer de nouveaux personnages. J'aimais beaucoup la duplicité des deux protagonistes originaux, mais mon scénario met d'abord l'accent sur les drames qui adviennent lorsqu'un homme s'écarte de la route que lui trace la vie."
Leonardo DiCaprio, qui travaille pour la troisième fois avec Martin Scorsese, note : "Les Infiltrés ne ressemble à aucun des "films de gangsters" de Martin. Son contexte est totalement distinct, au moins pour trois raisons : parce qu'il y est question de la pègre irlandaise, de la police et de la corruption, et parce que Boston constitue un tout autre environnement que New York. Cette histoire parle finalement de l'Amérique et de la corruption de certains systèmes à l'échelle d'une nation."
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