C'est en 1997 que le scénariste Jason Smilovic imagina d'abord un personnage incroyablement malchanceux. Progressivement, son idée s'étoffa pour évoluer vers un thriller plus retors et finir sur une histoire peuplée de personnages denses, forts, tous convaincus d'être les maîtres de la situation. C'est FilmEngine, une société de production réunissant de jeunes producteurs proches de Josh Hartnett, qui prit en main le projet et décida de le proposer à Ascendant Pictures. Le réalisateur écossais Paul McGuigan, qui avait développé une solide relation professionnelle avec Josh Hartnett sur Rencontre à Wicker Park, accepta rapidement de mettre le film en scène.
Le tournage a débuté en janvier 2005 à Montréal, avant que l'équipe du film ne déménage pour une semaine de tournage en extérieurs à New York. Les prises de vues se sont ensuite achevées à Toronto.
Les deux immeubles qui abritent face à face le Boss et le Rabbin ont été inspirés au scénariste par des bâtiments qu'il avait découverts à Abingdon Square à New York. Pour le film, ce sont en fait deux façades d'un seul immeuble qui ont été numériquement placées de chaque côté d'une rue. Le superviseur des effets spéciaux Eric Robertson a utilisé des trucages invisibles pour créer l'univers de ces deux ennemis. L'effet a été incrusté à diverses vues de la ville pour obtenir un paysage réaliste. Le chef décorateur François Séguin s'est quant à lui vu confier la lourde tâche de recréer l'univers des années 70.
Lorsque Lucy Liu a signé pour le rôle de Lindsey, la voisine de palier de Nick Fisher qui va fortuitement rencontrer Slevin, Paul McGuigan et Jason Smilovic ont décidé de réécrire le rôle pour valoriser tout le potentiel de l'actrice. Quant à Bruce Willis et Morgan Freeman, ils ont accepté d'incarner respectivement Goodkat le tueur et le Boss huit semaines avant que ne débute le tournage.
Les routes de Paul McGuigan et Bruce Willis ont failli se croiser quelques mois plus tôt puisque le cinéaste écossais avait été pressenti pour la réalisation de Otage, mais c'est finalement le Français Florent Emilio Siri qui a signé ce film d'action interprété par le héros de Piège de cristal.
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